A circa due chilometri da Cupramontana, a ridosso di una collina che guarda a ponente la vallata dell’Esinante sorge il Convento.
Questo fu donato dai Monaci Camaldolesi a S. Giacomo della Marca nel 1426 per i Religiosi del suo Ordine.
Nei primi tempi fu sede di Noviziato in seguito vi fu uno Studentato ed anche un Lanificio.
La chiesa, minacciando rovina, nel 1782 fu ricostruita nell’ampia ed armoniosa forma che anche oggi si ammira. Con la chiesa venne ampliato anche il Convento. Recentemente è stata costruita una cappella in onore del B. Giovanni Righi, vissuto e morto qui nel 1549.
Il venerato corpo, racchiuso in una preziosa urna, è esposto sotto l’altare marmoreo della stessa cappella. Di pregio artistico sono i mobili della sagrestia e il coro di noce nonché la sovrastante terracotta, rappresentante la Vergine col Bambino e Santi, il cui bellissimo fregio è attribuito a Pietro Paolo Agapiti, pittore originario di Sassoferrato, che chiese ed ottenne di ritirarsi a vivere i suoi ultimi anni terreni con i frati della comunità.
In sagrestia si conserva pure il calice di vetro con il quale, secondo la tradizione, i Fraticelli tentarono di propinare veleno a S. Giacomo della Marca.
Lo stato di conservazione del Convento è buono: si ammira il lungo corridoio delle celle dei Frati. Sottostante al Convento, vi è una sorgente saluberrima per la cura dei reni.
Nel 1963, una paurosa frana ha posto lo stabile in condizioni precarie e lo smottamento del terreno ha causato il crollo di alcune stanze a ridosso della chiesa. Negli anni successivi il crollo e lo smottamento sono stati riparati.
Nel 1996 il Convento ha subito i danni del terremoto, anche a questo è stato provveduto con lavori di restauro.
Nel 2002 è stata riacquistata dalla Cooperativa Colonnara, che ne era diventata proprietaria, la parte del complesso che ancora mancava al ripristino integrale dell’antico Convento. Ora, finalmente, dopo la soppressione del 1865, i frati e la popolazione possono ritornare a godere di questo antico e meraviglioso luogo di preghiera, di pace e di vita religiosa santa.
Anche il terremoto del 2016 ha colpito di nuovo il Convento e la chiesa. Si attende di poter iniziare i lavori di restauro.