La storia dell’eremo di S. Maria di Valdisasso comincia nell’VIII secolo, quando un nobile signore di Fabriano, chiamato Sasso, edifica un fortilizio, una torre con annessi locali, per la sua famiglia. Da questo nobile Signore deriva, quindi, il nome della Valle sottostante alla fortezza, chiamata Valle di Sasso, Val di Sasso. Di questa antica dimora rimane la zona della torre, nell’angolo sud-est dell’attuale eremo e i locali annessi che si trovavano nella zona dell’attuale chiesina, ritrovati sotto il pavimento, in occasione degli scavi effettuati negli anni 2014-2015.
Nel 787 il nobile Sasso donò il bosco e il fortilizio alle monache benedettine, che vi costruiscono il loro monastero. Il sito prese il nome di S. Maria di Val di Sasso, e la chiesa era dedicata all’annunciazione della Beata Vergine Maria, con un affresco che la rappresentava.
Le monache benedettine rimasero nel Monastero di S. Maria di Val di Sasso fino alla metà del secolo XII, quando nel 1157 si trasferirono vicino alla città di Fabriano.
Nel 1210 S. Francesco venne a visitare Fabriano, insieme al compagno frate Egidio e, avendo i fabrianesi chiesto a lui di stabilire a Fabriano una comunità di Frati Minori, gli indicarono l’abbandonato monastero delle monache benedettine di Val di Sasso. S. Francesco andò a visitare il luogo, e trovatolo assai idoneo alla preghiera e alla gioia della vita fraterna, lo accettò bel volentieri.
Nel 1405, Chiavello Chiavelli, Signore di Fabriano, acquista dalle Monache benedettine terreno e monastero, li dona ai Frati minori e costruisce per loro un Convento adatto alle nuove necessità dei frati. Il Chiavelli fece anche dipingere da Gentile di Fabriano il” Polittico di Valle Romita”, oggi alla Pinacoteca “Brera” di Milano.
Nel corso del 1400 hanno abitato l’eremo, che era diventato sede della Riforma dell’Osservanza con il beato Cecco della Libera, discepoli del beato Poluccio Trinci, diversi frati, tra cui S. Bernardino da Siena, S. Giacomo della Marca, S. Giovanni da Capestrano, il Beato Marco da Montegallo, il Beato Pietro da Mogliano, il Beato Domenico da Leonessa. Si può dire che questo luogo costituiva per i frati un po’ la culla del francescanesimo marchigiano.
Nel 1660, il Guardiano, P. Angelo Maria Righi di Fabriano, ampliò l’Eremo costruendo le due ali antistanti la Chiesa, con una specie di chiostro aperto, aumentando le camere e modificando vari ambienti.
Il 4 giugno 1810 le truppe napoleoniche saccheggiarono il Convento, depredarono le opere d’arte ivi custodite: oltre il Polittico di Gentile da Fabriano, la statua della Madonna di Valdisasso ed un tavoletta portatile che rappresentava la Vergine Maria con il Bambino con le sante Scolastica e Maddalena, e nel risvolto degli sportellini S. Francesco da una parte e dall’altra non si sa chi, probabilmente S. Antonio o S. Chiara; smembrano il famoso Polittico, dispersero i religiosi.
Il 6 aprile 1816 i Frati Minori ritornarono all’Eremo e, sebbene privato di varie opere d’arte, lo resero di nuovo idoneo alla preghiera e alla quiete della contemplazione.
Il 14 luglio 1865, a causa del processo di unità d’Italia, gli ordini religiosi vengono soppressi e i loro beni incamerati dallo Stato. I Religiosi vengono di nuovo forzatamente allontanati dall’Eremo, che a poco a poco cadde in rovina: è rimasta soltanto una parte della navata centrale della chiesetta (cadute la navata laterale, l’abside e il presbiterio) e una parte dell’ala destra antistante la chiesetta, storicamente adibita a foresteria. Cadde anche tutto il Convento dei religiosi (un quadrilatero con chiostro centrale), il Campanile, l’ala sinistra antistante la chiesetta (storicamente adibita a magazzini e depositi).
Il 25 novembre 1966, da parte dell’azienda demaniale e forestale si concedeva in uso all’Ente Morale dei Frati Minori delle Marche il fabbricato dell’Eremo e la superficie di 5 ettari di terra circostante, per restauro e adattamento del fabbricato nonché la sistemazione del terreno ad esso adiacente della superficie di 2000 m2 per uso orticello.
Da allora i Frati Minori sono risonati a vivere in questo antichissimo e importantissimo eremo, costituendovi una piccola comunità di preghiera.
Dal 2010 al 2015 la regione Marche, proprietaria, ha promosso un’opera radicale di restauro e ricostruzione dell’Eremo, che oggi è ritornato risplendere nella sua affascinante bellezza.