Proseguendo nella via che San Francesco percorse per raggiungere Ascoli Piceno si passa in Amandola, dove la presenza storica dei francescani è assai notevole. Il primitivo convento è quello di S. Francesco, con annessa Chiesa S. Maria Assunta poi S. Francesco, che da due bolle di Papa Clemente IV risultano essere edificati prima del 1265. La Chiesa fu consacrata nel 1352 e conserva il sepolcro del Beato Gabriele Ghislieri da Jesi, frate minore osservante, istitutore del Monte di Pietà in Amandola. Nell’altare maggiore si trovava, come descrive l’Altobelli, il Polittico di Vittore Crivelli, del 1497, contenente la Madonna con il Bambino e santi, in parte giacenti in collezioni private e in parte dispersi.
I Frati Minori dell’Osservanza si insediarono in Amandola dapprima nel romitorio di S. Maria in Selva, o S. Maria dello Scoppio, a circa 4 chilometri dalla città, presso il torrente Leva, tale Eremo era stato utilizzato dai Clareni fino al 1568. Poi, si avvicinarono alla città nel Convento di S. Sebastiano situato nel bivio della strada che porta ad Ascoli Piceno o a Montefortino. Oggi il convento è trasformato in abitazioni private e in parte distrutto. Nella chiesa si trovavano due opere, una dell’artista Niccolò Tornioli di Siena (Siena 1598 - Roma 1651) con la Beata Vergine Maria e i santi Francesco d’Assi, S. Anna, S. Andrea, S. Sebastiano e S. Filippo Neri e una di Vittore Crivelli con la Madonna, S. Giovanni Battista e S. Eudosia martire (A. Talamonti)
I Frati Cappuccini giunsero ad Amandola nel 1540 e utilizzarono dapprima l’insediamento di S. Bernardino da Siena in contrada Callugo e successivamente la chiesetta di S. Maria della Sportella. Nel 1625 edificarono l’attuale Convento di S. Bernardino da Siena con l’annessa Chiesa in cui si trova la Pala d’altare della Madonna col Bambino in gloria, del pittore Giuseppe Puglia detto Bustaro (1632). I Cappuccini di Amandola servono anche il Santuario della Madonna dell’Ambro di Montefortino.
Le Monache Clarisse ebbero ad Amandola il Monastero di S. Maria delle Vergini del XIII sec. ma, rimaste in poche e assai povere, nel 1486 si unirono alle Monache Benedettine del locale Monastero di S. Lorenzo.