Proseguendo lungo la Valle del Chienti, e arrivando fino al lago di Caccamo, si devia per Caldarola, antica piccola ma combattiva rivale di Camerino, e teatro di una delle esperienze francescane più complete e significative a livello locale: ossia la figura del Beato Francesco Piani da Caldarola (1507), con tutte le sue realizzazioni ed espressioni di genuino francescanesimo sociale.
Il Beato Francesco, infatti, avendo abbracciato l’ideale di vita di S. Francesco e l’esperienza particolare dei frati dell’Osservanza, nata e cresciuta in luoghi a lui anche geograficamente vicini, realizzò nella sua città sia la confraternita di Maria, sia il Monte di Pietà con la Chiesa ad esse legata di S. Maria del Monte, sia l’Ospedale di S. Maria, in cui i confratelli potevano esercitare la loro opera di carità.
Nella chiesa della Madonna del Monte si trova la famosa tavola di Lorenzo d’Alessandro (1445-1501), in cui viene rappresentata la Beata Vergine con il Bambino in braccio in atto di proteggere la città di Caldarola, come le rappresentazioni della Madre della Misericordia, e di difenderla dalla peste e dalle tante miserie della vita, circondata da santi, invocata da frati (frate Francesco Piani), disciplinati e fedeli, posta sopra l’altare maggiore, purtroppo inaccessibile alla lettura in quanto nascosta dietro una grande ostia raggiata in metallo dorato che lascia appena intravedere, a mo’ di icona russa, da lontano, il viso della Madonna. L’opera fu commissionata dalla confraternita e dal Beato Francesco Piani, suo fondatore (e fondatore del Monte di Pietà). Questa è un’opera firmata e datata dall’autore (1491) e dedicata: “Et cosi decte ordine se descrive/sse per me ad honore de Maria matre de Yeshu/et advocata de peccaturi”.