L’itinerario ha inizio, sempre partendo da Assisi, e seguendo S. Francesco, tagliando da Nocera Umbra verso la piana di Colfiorito, che ai suoi tempi doveva essere una laguna, che circondava l’antica Pieve di Plestia.
Alle pendici del monte, si trova ancora oggi uno dei luoghi più importanti della storia francescana: l’Eremo S. Bartolomeo di Brogliano, nel Comune di Serravalle del Chienti, oggi Diocesi di Camerino, allora appartenente alla Diocesi di Nocera Umbra, alla Provincia di Assisi, alla Custodia di Spoleto e alla giurisdizione dei Signori Duchi di Camerino.
Proprio in questo Eremo, nel 1330 trovò luogo e sviluppo la riforma dell’Osservanza, grazie a tre frati umbri che si dedicarono con tutte le loro forze a rinnovare l’Ordine francescano nello spirito del silenzio, della preghiera, della povertà e della mortificazione, dentro l’alveo del grande Ordine francescano: Frate Giovanni della Valle, Frate Gentile da Spoleto o delle Carceri e Frate Paoluccio Trinci da Foligno, il quale fu il principio ed il capo di questa riforma, inconsapevole, ma tanto generoso nel donare le sue energie alla riscoperta della grazia delle origini.
Da questo luogo, i compagni di Frate Paoluccio partirono per l’Umbria, le Marche e la Toscana, per dare vigore e diffusione a questo anelito di autentica spiritualità.