Il viaggio prosegue con la visita a Penna S. Giovanni, alta sulla rupe, patria del Beato Giovanni, una delle figure più graziose de I Fioretti (cap. 45).
“Frate Giovanni dalla Penna essendo fanciullo e scolare nella provincia della Marca, una notte gli apparve uno fanciullo bellissimo e chiamollo dicendo: «Giovanni, va’ a Santo Stefano dove predica uno de’ miei frati, alla cui dottrina credi e alle sue parole attendi, imperò che io ve l’ho mandato; e fatto ciò, tu hai a fare uno grande viaggio e poi verrai a me ». Di che costui immantenente si levò su e sentì grande mutazione nell’ anima sua. E andando a Santo Stefano, e trovovvi una grande moltitudine di uomini e di donne che vi stavano per udire la predica.
E colui che vi doveva predicare era un frate che aveva nome fFate Filippo, il quale era uno delli primi frati che era venuto nella Marca d’Ancona; e ancora pochi luoghi erano presi nella Marca. Monta su questo Frate Filippo a predicare, e predica divotissimamente non parole di sapienza umana, ma in virtù di Spirito Santo di Cristo, annunziando il reame di vita eterna. E finita la predica, il detto fanciullo se ne andò al detto Frate Filippo, e dissegli: «Padre, se vi piacesse di ricevermi all’ Ordine, io volentieri farei penitenza e servirei al nostro Signore Gesù Cristo». Veggendo Frate Filippo e conoscendo nel detto fanciullo una meravigliosa innocenza e pronta volontà a servire a Dio, sì gli disse: «Verrai a me cotale dì a Ricanati, e io ti farò ricevere ». Nel quale luogo si dovea fare Capitolo provinciale. Di che il fanciullo, il quale era purissimo, si pensò che questo fusse il grande viaggio che dovea fare, secondo la rivelazione ch’ egli avea avuto, e poi andarsene a paradiso; così credea fare, immantanente che fusse ricevuto all’ Ordine Andò dunque e fu ricevuto, e veggendo che li suoi pensieri non si adempievano allora, dicendo il ministro in Capitolo che chiunque volesse andare nella provincia di Provenza, per lo merito della santa obbidienza, egli gli darebbe la licenza; vennegli grande desiderio di andarvi, pensando nel cuore suo che quello fusse il grande viaggio che doyea fare inanzi ch’ egli andasse a paradiso.