Il convento francescano di Casteldemilio era un ospizio dell’Abbazia di Chiaravalle di Castagnola. Secondo la tradizione fu visitato da S. Francesco nel suo viaggio verso Ancona. Composto di poche cellette e una piccola Chiesa che era dedicata a S. Bernardo, fu abitato, nel ‘400, dal Beato Filippo da Todi originario di Staffolo. Negli anni 1534-1545 passò dai Frati dell’Osservanza a quella della Riforma, fu sempre luogo di Noviziato e di ritiro, per i frati che si dedicavano particolarmente alla penitenza, alla vita di preghiera, di silenzio, di povertà e di carità. Abitato da tanti frati santi, fu lasciato a seguito della soppressione nel 1891.
Nei pressi del convento, oggi molto rovinato anche se restaurato, si trova la fonte di S. Francesco.