L’itinerario prosegue per Staffolo, grazioso paese di origini longobarde. Nella campagna di Staffolo è possibile fare sosta a una fonte miracolosa fatta scaturire da S. Francesco di passaggio e perciò circondata dalla devozione locale. Sopra la fonte oggi sorge una piccola chiesa dove si conservava una lapide a caratteri gotici fatta apporre dal Ministro Generale Crescenzio da Jesi (1244- 1247) a ricordo del passaggio di Francesco: HANC EDUXIT ORATIO B. FRANCISCI CUM EGIDIO PRECANTIS – ANNO DOMINI 1210 – CRESCENTIUS AB. ESIO FIERI FECIT 1244: “Questa fonte fu fatta scaturire dalla preghiera del beato Francesco insieme a frate Egidio, nell’anno del Signore 1210. Crescenzio da Jesi fece apporre [questa lapide] nell’anno 1244” (vedi A. TALAMONTI Cronistoria dei Frati Minori della Provincia Lauretana delle Marche, Sassoferrato, 1938, 4). Staffolo, conserva anche la Chiesa e parte del chiostro S. Francesco del XIII secolo, con un bellissimo portale gotico trecentesco. L’interno, ricostruito in stile barocco, è ad un’unica navata. L’attuale struttura presenta un arco trionfale a pieno centro e la cupola a catino. Vi sono conservate opere di notevole prestigio: l’Eterno Padre e quattro Santi di Maffeo Verona (1576-1618), Madonna e Santi di Filippo Bellini (1530 -1603), altre tele barocche, in una delle quali c’è una raffigurazione di Staffolo del sec. XVI-XVII. L’organo del celebre organaro veneto Gaetano Callido è stato restaurato nel 1989. All’esterno è posto il campanile a pianta ottagonale e poggiante direttamente sulla scarpata delle mura.